Le prisonnier numéro 18330-424 du centre pénitencier Coleman (Floride) n'en est pas à son coup d'essai en matière d'analyse rédigée depuis sa cellule. Il s'agit de sa troisième « publication ». Dans la dernière en date, Conrad Black estime que les Etats-Unis ont commis une grave erreur d'exécution en mettant sur la touche la police et l'armée irakiennes en 2003. Il pointe notamment la responsabilité de Paul Bremer, l'ancien administrateur américain à Bagdad. Autre militaire à essuyer les critiques de Black, le Général George Casey, dont la stratégie en Irak a échoué. En revanche, Lord Black salue l'action du Général David Petraeus.

Conrad Black critique également les positions des candidats démocrates à l'élection présidentielle américaine, Hillary Clinton et Barack Obama, coupables à ses yeux d'avoir défendu le principe d'un retrait de l'US Army alors que le gouvernement irakien reprend, selon lui, peu à peu le contrôle du pays. Il admet toutefois que les violences persistent autour de Sadr City. Il souligne également la nette divergence de point de vue sur le conflit irakien entre le pape Benoit XVI et son prédécesseur Jean-Paul II.

Aux dernières nouvelles, l'ancien baron de la presse a obtenu du juge la restitution de son passeport et une bague de diamants de 26 carats appartenant à son épouse, Barbara Amiel Black, déposés en garantie de sa caution de 21 millions de dollars.